Джон Кеннеди-младший, чьё имя было неразрывно связано с наследием его отца, встретил Кэролин Бессетт в 1992 году. Их познакомил общий друг на одном из светских мероприятий Нью-Йорка. Кэролин, в то время работавшая в сфере PR для Calvin Klein, выделялась не только своей стильной внешностью, но и сдержанным, даже немного загадочным характером, что разительно отличалось от привычного окружения Джона.
Их роман развивался непублично, вдали от навязчивых объективов папарацци. Кэролин, казалось, не стремилась к ослепительному свету славы, который постоянно окружал Кеннеди. Это взаимное притяжение, построенное на желании сохранить личное пространство, в итоге привело к тайной помолвке. Свадьба в 1996 году на острове Камберленд у берегов Джорджии также была окутана строгой секретностью, что лишь подогревало огромный общественный интерес к этой паре.
Их брак, который многие видели как союз американской политической аристократии и мира высокой моды, наблюдался всеми с большим вниманием. Сообщения в прессе колебались между описаниями их как идеальной пары и намёками на сложности, возникавшие из-за давления общественного внимания и разных темпераментов. Их совместная жизнь, продлившаяся чуть более трёх лет, трагически оборвалась в июле 1999 года в авиакатастрофе, оставив после себя образ одной из самых знаковых и романтизированных пар своего времени.